Dimetil sulfoksid (DMSO) je organsko jedinjenje koje sadrži sumpor- sa molekulskom formulom C2H6OS i CAS brojem 67-68-5. To je jedno od najsvestranijih otapala u industrijskoj i laboratorijskoj hemiji i često se naziva univerzalnim otapalom jer otapa izuzetno širok spektar polarnih i nepolarnih supstanci. Ovaj članak daje pregled fizičkih svojstava, hemijskih svojstava i uobičajenih metoda sinteze DMSO.
Fizička svojstva DMSO
Na sobnoj temperaturi, DMSO je providna tečnost bez boje, bez mirisa i jake higroskopnosti. Njegova ključna fizička svojstva su sažeta u nastavku.
| Nekretnina | Vrijednost |
|---|---|
| Izgled | Bezbojna prozirna tečnost bez mirisa |
| Tačka topljenja | 18,4 stepena |
| Tačka ključanja | 189 stepeni |
| Gustina na 20 stepeni | 1.100 g/cm3 |
| Tačka paljenja | 95 stepeni |
| Rastvorljivost | Može se mešati sa vodom, etanolom, acetonom, etil acetatom, piridinom i mnogim drugim organskim rastvaračima |
Budući da je DMSO visoko polarni aprotonski rastvarač, on otapa i u vodi{0}}rastvorljiva i mnoga jedinjenja{1}}nerastvorljiva u vodi. Može se miješati s vodom u svim omjerima i može prodrijeti u mnoge materijale, uključujući i neke tipove kože, što zahtijeva pažljivo rukovanje u laboratoriji.
Hemijska svojstva DMSO
DMSO je relativno stabilan na sobnoj temperaturi, ali se može razgraditi kada je izložen visokim temperaturama, jakoj sunčevoj svjetlosti ili kisiku. Kada se zagrije u prisustvu kiselina, može proizvesti male količine metil merkaptana, formaldehida, dimetil sulfida i metansulfonske kiseline. Snažno reaguje sa jakim oksidantima i određenim agensima za hlorisanje, a na vazduhu gori blijedoplavim plamenom. DMSO se može reducirati u dimetil sulfid i, pod jakim oksidacijskim uvjetima, oksidirati u dimetil sulfon. Ove redoks karakteristike se koriste u organskoj sintezi, gdje DMSO služi kao blagi oksidans i kao reakcijski medij za mnoge transformacije.
Metode sinteze DMSO
DMSO se može industrijski proizvesti na nekoliko načina.
Metoda metanola-ugljičnog disulfida: metanol i ugljični disulfid se koriste kao sirovine i oksidiraju za proizvodnju DMSO.
Metoda vodikovog peroksida: dimetil sulfid reagira sa vodonik peroksidom u acetonu kao puferu da nastane DMSO.
Metoda dušikovog dioksida: dimetil sulfid se prvo stvara iz metanola i vodonik sulfida, a zatim se oksidira dušikovim dioksidom da bi se dobio DMSO.
U komercijalnoj praksi, DMSO se najčešće proizvodi oksidacijom dimetil sulfida, koji se dobija kao nusproizvod-proizvoda kraft procesa ili se sintetizira iz metanola i sumporovodika.
Aplikacije vezane za svojstva DMSO-a
Jedinstvena svojstva DMSO-a podržavaju širok spektar primjena. U farmaceutskoj industriji, DMSO se koristi kao rastvarač i pojačivač penetracije u lokalnim formulacijama. U preradi polimera otapa poliakrilonitril i druge polimere teške za predenje vlakana. U elektronici se koristi kao otapalo za skidanje i čišćenje. U analitičkoj hemiji, to je standardni NMR rastvarač zbog svoje sposobnosti da otapa širok spektar uzoraka. Njegova visoka tačka ključanja i termička stabilnost čine ga pogodnim i za reakcije na visokim{5}}temperaturama.
Sigurnost i rukovanje DMSO-om
Iako DMSO ima nisku akutnu toksičnost, brzo prodire u kožu i može prenijeti otopljene tvari u tijelo, tako da treba koristiti rukavice koje su otporne na DMSO. Higroskopan je i treba ga čuvati u dobro zatvorenim posudama zaštićenim od vlage. Budući da je DMSO zapaljiv, mora se držati podalje od otvorenog plamena i jakih oksidatora. Otpadni DMSO treba odvojeno sakupljati i odlagati u skladu sa lokalnim propisima.
Često postavljana pitanja
Koji je CAS broj DMSO-a?
Dimetil sulfoksid ima CAS broj 67-68-5, molekulsku formulu C2H6OS i molekulsku težinu od 78,13 g/mol.
Kolika je gustina DMSO?
Gustina DMSO je približno 1.100 g/cm3 na 20 stepeni, što je nešto više od vode. Ova vrijednost je važna za izračunavanje reakcionih volumena i sastava smjese.
Da li je DMSO rastvorljiv u vodi?
Da. DMSO se miješa sa vodom u svim omjerima. Također se rastvara u etanolu, acetonu, etil acetatu, piridinu i mnogim drugim organskim rastvaračima, zbog čega se naziva univerzalnim rastvaračem.
Da li se DMSO lako razlaže?
DMSO je stabilan na sobnoj temperaturi, ali se može raspasti kada se jako zagrije ili izloži kisiku i svjetlu tokom dužeg perioda. Kontakt sa jakim kiselinama može stvoriti metil merkaptan, formaldehid i druge produkte raspadanja.
Zašto se DMSO koristi kao NMR rastvarač?
Deuterirani DMSO, DMSO-d6, rastvara širok spektar organskih i neorganskih uzoraka, a njegova relativno visoka tačka ključanja omogućava mjerenja na povišenoj temperaturi. To je jedno od najčešće korištenih rastvarača u protonskoj NMR analizi.
Može li DMSO prodrijeti u kožu?
Da. DMSO se brzo apsorbira kroz netaknutu kožu i sa sobom može nositi druge otopljene kemikalije. Pri rukovanju otopinama koje sadrže otopljene toksične tvari treba nositi zaštitne rukavice koje su otporne na prodiranje DMSO-a.
